Hva Er Isotiocyanater?

Innholdsfortegnelse:

Video: Hva Er Isotiocyanater?

Video: Hva Er Isotiocyanater?
Video: Biology: Cell Structure I Nucleus Medical Media 2024, November
Hva Er Isotiocyanater?
Hva Er Isotiocyanater?
Anonim

Den generelle formelen for isotiocyanater - R-N = C = S

Isotiocyanater (sennepsolje) er organiske forbindelser - antioksidanterinneholder den funksjonelle gruppen N = C = S og svovelanalog isocyanater R - N = C = O1.

Reaktivitet av isotiocyanater

Isotiocyanater, som isocyanater, heterokumuleres med et elektrofilt senter på et karbonatom og er preget av nukleofile addisjonsreaksjoner:

R-N = C = S + NuH av R-NH-C (= S) Nu

Sennepsolje er en kilde til isotiocyanater
Sennepsolje er en kilde til isotiocyanater

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Når isotiocyanater reagerer med alkoholer og fenoler, dannes tiokarbamater, ditiokarbamater med tioler, med aminer - N, N - disubstituerte tioureaer med aminer, tiosimikarbazider med hydraziner og tiosemikarbazoner med aldehyder hydrazoner.

Ved interaksjon med C-nukleofiler danner isotiocyanater sekundære amider, denne tilsetningen fortsetter som i interaksjonen mellom isotiocyanat og karbanioner (Grignard-reagenser, karbanioner av β-dikarbonylforbindelser, etc.).

R-N = C = S + R1MgX til R-NH-C (= S) R1, Og med hensyn til Friedel-Crafts-reaksjonen:

R-N = C = S + ArH av R-NH-C (= S) Ar

Sennep, isothiocyanates
Sennep, isothiocyanates

Isotiocyanater er festet til karboksyl- og tiokarboksylsyrer, og karbondisulfid eller karbonmonoksid spaltes av ustabile mellomprodukter, noe som også fører til dannelse av sekundære amider:

R = N = C = S + R1COXH på R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 til R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Isotiocyanater reduseres med natriumborhydrid til sekundære tioformamider RNHC (S) H, litiumaluminiumhydrid til tilsvarende metylaminer RNHCH3, sink i saltsyre til primære aminer RNH2.

Under virkningen av kvikksyreoksid danner isotiocyanater isocyanater:

R = N = C = S + HgO av R-N = C = O + HgS

Forbindelsene forårsaker apoptose (død av kreftceller) og virker selektivt.

Pepperrot er en mat med isotiocyanater
Pepperrot er en mat med isotiocyanater

Kilder til isotiocyanater er brokkoli, blomkål, pepperrot og sorte sennepsfrø, grønnsaker fra kålfamilien. Disse plantene inneholder sinigringlykosylat, som produserer hydrolysotiocyanat under hydrolyse, noe som forårsaker en brennende smak av sennep og pepperrot. Noen isotiocyanater, som fenetylisotocyanat og sulforafan, kan hemme karsinogenese og svulstdannelse.

Anbefalt: